Après avoir parcouru environ 7-8 kilomètres en montée, on arrive à Castellina in Chianti, à 595 m d’altitude. Ce village du Chianti perché sur l’arête d’une colline s’ouvre sur le Val d’Elsa mais la vue s’élargit de plus en plus, jusqu’à ce que le regard rencontre les Collines Métallifères qui empêchent (et rien d’autre à part elles) de voir la mer Tyrrhénienne.

Comme tous les bourgs du Chianti, Castellina a d’abord été un avant-poste militaire passant, tour à tour, au cours de l’histoire, entre les mains de Sienne et Florence ; l’ancienne forteresse médiévale est le témoin de ces vicissitudes ; si l’on remonte encore plus loin, il faut citer les importants habitats étrusques découverts en ces lieux.

De Castellina, il est possible de descendre jusqu’au Val d’Elsa puis de remonter à SAN GIMIGNANO (aux belles tours), ou, en suivant une autre route, on rencontre MONTERIGGIONI (l’enceinte Ronde de Dante) et on arrive rapidement à SIENNE. Si l’on souhaite prendre une autre route, il est possible de rejoindre le second itinéraire, c’est-à-dire celui de RADDA IN CHIANTI.

La région vinicole du Chianti fait partie de la superbe Toscane et Castellina in Chianti est l’un des bourgs médiévaux les plus évocateurs du territoire. Avec son panorama inouï, ses places cachées et ses merveilleux restaurants, boutiques et galeries d’art, Castellina est le lieu rêvé pour des vacances en Toscane.

La cité est splendide et sa position géographique en fait le point de départ idéal pour des excursions d’une journée dans les villes des environs, telles que : VOLTERRA, RADDA, GREVE, FLORENCE, CORTONA, AREZZO, SIENNE, MONTALCINO et bien d’autres.

Les premiers témoignages historiques sur Castellina évoquent un habitat étrusque situé sur la colline de SALIVOLPI où, à l’heure actuelle, il est possible de voir un puits artésien et les ruines du mur d’enceinte de l’habitat. Non loin, le Tumulo (tumulus) de MONTE CALVARIO renferme quatre tombes hypogées disposées en croix aux quatre points cardinaux, confirmant l’hypothèse de l’importance de ce site aux VIIe et VIe siècles av. J.-C. La nécropole du POGGINO, dans le lieu-dit FONTERUTOLI, est également importante : elle a été découverte il y a seulement quelques années par le Groupe d’Archéologie local. Le bourg de Castellina, à son emplacement actuel, a probablement des origines romaines, mais on a perdu sa trace au cours des siècles, jusqu’à ce qu’il fasse de nouveau parler de lui pour son importance stratégique et militaire pendant le Haut Moyen-âge. L’histoire évoque « Castellina dei Trebbiesi » au XIe siècle, un nom qui lui fut donné par rapport aux nobles du Trebbio, membres de l’alliance des Comtes Guidi, propriétaires d’un château dans les alentours, dont on peut encore voir les ruines abandonnées depuis BADIOLA.

Situé à la limite des états de Florence et de Sienne, le bourg de Castellina devint, au XIIe siècle, une importante garnison militaire florentine. Premier siège de l'ancienne Ligue du Chianti au XIIIe siècle, avec Radda et Gaiole, par la suite, aux XIVe et XVe siècles Castellina fut victime d’incursions et de pillages de la part des Siennois. Ces événements obligèrent les Florentins à modifier et renforcer en permanence le mur d’enceinte, confiant la direction de ces travaux à de célèbres architectes tels que Filippo Brunelleschi.

En 1478, tandis que Florence était en guerre à cause de la conjuration des Pazzi, Giuliano da Sangallo fut envoyé à Castellina pour renforcer encore les ouvrages de défense : cet épisode est raconté dans le détail dans les « Vies » de Vasari. Dans son « Courtisan », Baldassar Castiglione décrit en revanche le siège du Duc de Calabre, ennemi des Médicis, qui dura une quarantaine de jours et pendant lequel on utilisa l’artillerie de l’époque qui comprenait, entre autres, des bombardes, des catapultes et des projectiles « empoisonnés » en mesure de provoquer des maladies et des épidémies de peste.

Après la fin de cette guerre de Florence, les Médicis reprirent possession de Castellina en 1483. Au XVIe siècle, le bourg perdit son importance stratégique. La guerre qui opposait Sienne et Florence était terminée et l’unification de la Toscane en Grand-duché par Côme Ier de Médicis transforma cet ancien avant-poste militaire en centre rural organisé selon le système du métayage.

La commune de Castellina vit le jour en 1865, son siège fut transféré en 1927 dans la forteresse médiévale de la « Piazza del Comune » (place de la Mairie), restaurée entre temps. Pendant le second conflit mondial, la guerre déferla sur Castellina. Les bombardements détruisirent l’ancienne porte Florentine, à l’extrême nord de via Ferruccio, et l'église paroissiale attenante fut gravement endommagée, la façade et le clocher furent ensuite reconstruits et modifiés, prenant leur aspect actuel, à la fin du conflit.