Man erreicht den Ort Castellina in Chianti nach einer stetigen Steigung von 7-8 km, er liegt auf einer Höhe von 595 m ü.d.M. auf der Kuppe eines Hügels mit Rundumausblick auf das Elsa-Tal und noch weiter bis zu den „Colline Metallifere“ (Erzhügel), die als Einzige den Blick auf das Tyrrhenische Meer verdecken.

Castellina entstand wie alle Orte des Chianti-Gebietes als militärischer Vorposten und wechselte im Laufe der Geschichte ständig seine Zugehörigkeit zwischen Siena und Florenz. Zeuge dafür sind die mittelalterliche Festung und als noch älterer Zeuge die etruskischen Ansiedlungen von ansehnlicher Bedeutung.

Von Castellina aus kann man bis ins Elsa-Tal hinab fahren um dann erneut aufzusteigen nach SAN GIMIGNANO (Stadt der schönen Türme), oder über eine andere Straße MONTERIGGIONI erreichen (Dantes „runder Kreis“) und dann schnell bis nach SIENA. Über eine andere Straße kann man an die andere Runde anschließen, nämlich die von RADDA IN CHIANTI.

Das Weinbaugebiet des Chianti ist ein herrlicher Teil der Toskana und Castellina in Chianti ist eine der faszinierendsten mittelalterlichen Orte dieses Gebietes. Ein unglaublicher Ausblick, intime kleine Plätze und einige denkwürdige Restaurants, Boutiquen und Kunstgalerien: Castellina ist der ideale Ausgangspunkt für einen Urlaub in der Toskana.

Der Ort ist wirklich wunderschön und dank seiner geografischen Position der ideale Ausgangspunkt für Tages-Ausflüge zu den umliegenden Städten wie VOLTERRA, RADDA, GREVE, FLORENZ, CORTONA, AREZZO, SIENA, MONTALCINO und viele andere.

Die ersten historischen Zeugnisse von Castellina beginnen mit einer etruskischen Ansiedlung auf dem Hügel von SALIVOLPI, wo auch heute noch ein artesischer Brunnen und die Reste der Stadtmauern zu sehen sind. Gleich in der Nähe liegt das Tumulo (Hügelgrab) von MONTE CALVARIO mit vier nach den Himmelrichtungen kreuzförmig angeordneten Grabkammern, was die Hypothese der Bedeutung des Ortes im 7. und 6. Jh. v. Chr. bestätigt. Von besonderer Bedeutung ist auch die Nekropole von POGGINO im Ortsteil FONTERUTOLI, die erst vor wenigen Jahren vom lokalen Archäologie-Club ans Tageslicht gebracht wurde. Der Ort Castellina in seiner heutigen Lage geht wahrscheinlich auf die römische Periode zurück, aber die Spuren verlieren sich im Laufe der Jahrhunderte bis zu seiner strategisch-militärischen Bedeutung im Frühmittelalter. Die Geschichte berichtet von „Castellina dei Trebbiesi“ im 11. Jahrhundert und dieser Name stammt von den Adligen „del Trebbio“, Alliierten der Conti Guidi (Grafen), die Eigentümer einer Burg in der Nähe, deren Reste von BADIOLA aus noch sichtbar sind.

Im 12. Jahrhundert wurde Castellina ein wichtiger militärischer Vorposten von Florenz, gelegen an der Grenze zwischen den Staaten von Florenz und Siena. Der Ort war im 13. Jahrhundert wichtigstes Zentrum der antiken „Lega del Chianti“ zusammen mit Radda und Gaiole, später, im 14. und 15. Jahrhundert war Castellina Schauplatz von Überfällen und Plünderungen seitens des sieneser Staates. Diese Ereignisse zwangen die Florentiner zu ständigen Restaurierungsarbeiten und Verstärkungen des Stadtmauerrings, wobei sie die Leitung der Arbeiten berühmten Architekten - darunter Filippo Brunelleschi - anvertrauten.

1478, während Florenz wegen der Verschwörung der Pazzi Krieg führte, wurde Giuliano da Sangallo nach Castellina geschickt, um erneut die Verteidigungsanlagen zu verstärken: über diese Episode wird in „Vite“ von Vasari eine ausführliche Chronik geliefert. Baldassar Castiglione beschreibt dagegen in „Cortegiano“ eine vierzig Tage dauernde Belagerung seitens des Herzogs von Kalabrien, ein Gegner der Medici, bei der die einstige Artillerie eingesetzt wurde: Bombarden, Katapulte und „behandelte“ Geschoße, die Epidemien und Pest verursachen konnten.

Nach dem Krieg der Florentiner ging Castellina 1483 wieder an die Medici über. Im 16. Jahrhundert verlor der Ort seine strategische Bedeutung. Der Krieg zwischen Siena und Florenz war beendet und die Vereinigung der Toskana in das Großherzogtum von Cosimo I. dei Medici verwandelte den ehemaligen militärischen Vorposten in ein ländliches Zentrum, das nach dem System der Halbpacht organisiert war.

Im Jahre 1865 entstand dann die Gemeinde von Castellina und ihr Sitz wurde 1927 in die restaurierte mittelalterliche Festung in Piazza del Comune verlegt. Während des Zweiten Weltkriegs war der Ort Schauplatz der Front. Die Bombenangriffe zerstörten das antike Stadttor Porta Fiorentina am nördlichen Ende der Via Ferruccio und die angrenzende Pfarrkirche wurde stark beschädigt, ihre Fassade und der Glockenturm wurden dann am Ende des Konfliktes in der heutigen Form verändert wieder aufgebaut.